N-异丙基丙烯酰胺的合成研究

化工中间体Chemical Intermed2010年第04期科研开发N-异丙基丙烯酰胺的合成研究未本奠张智勇散志群武汉工业学院化学与环境工程学院湖北武汉430023)摘要:目的,研究N异丙基丙烯酰胺的合成路线。方法,以异丙醇丙烯腈、浓硫酸氯化铜为原料合成了N-异丙基丙烯酰胺。结果:合成了目标化合物收率635%,并通过红外光谱核磁共振对产品进行了表征。结论,降低了成本提高了N-异丙基丙烯酰胺的收关键词:N-异丙基丙烯酰胺;合成;表征中图分类号:TQ2263文献标识码:A文章编号:1672-8114(2010)04-0036021实验部分聚N-异丙基丙烯酰胺是一种重要的化工中1.1试剂与仪器间体,其在药物释放2、酶的固定生化物质分异丙醇、丙烯腈、浓硫酸、氯化铜、氨水、乙离叫、免疫分析等领域应用广泛。而N-异丙基丙醚、正己烷等均为分析纯。烯酰胺是制备聚N-异丙基丙烯酰胺的最主要原DF-101B集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义料,因此,研究N-异丙基丙烯酰胺的合成就具有市英峪予华仪器厂);X-4数字显示显微熔点测定非常重要的意义。仪(北京泰克仪器有限公司);IR-330型傅里叶变目前,N-异丙基丙烯酰胺的合成主要有以换红外光谱仪(美国 Nicolet公司); Mercury-330核下几种方法:(1)不饱和酸与胺反应或不饱和酰氯磁共振仪(美国vaan公司)。与胺反应;(2) Beckmann重排或 Chemist重排;(3)不12N-异丙基丙烯酰胺的合成饱和酰胺N上的烷基化;(4)烯腈或烯胺烷基化再在250mL三口烧瓶中加入20m198%(0.3部分水解6。方法(1)要求较多的反应温度,反应mol)浓硫酸,搅拌下滴加15mL(0.2mol)异丙醇,利能耗大,(2)容易产生两种N-取代酰胺,副产物较用稀释反应热使反应体系升温至50-60℃。然后多,(3)分离较为复杂,而(4操作简单、原料易得,加入1%二水合氯化铜,再缓慢滴加13mL(0.2是一种具有工业化应用前景的方法。我们在方法mo丙烯腈,保持温度在50-60℃。滴加完毕,在(4)的基础上对工艺进行了改进,收率提高了9%。60~-70℃反应1小时。反应完毕,冷至室温,反应液具体合成路线如下:用氨水中和至pH=2-3,再用乙醚萃取(15mLX3),有机层用无水硫酸镁干燥过夜,蒸干溶剂,残留液用正己烷重结晶,得白色针状晶体,收率CH2=CH心N+CH3CHCH363.5%。1.3产品表征H2SO4, CuCICH2=CH-C-NH-CH3H316m.p61-63℃。IR(KBr)m2:32942(-H),VI1?1中国煤化15504(CN),1367.2(异00MHz,D20)CNMHG作者简介:未本美(1977-),男,湖北江陵人,讲师,研究方,-y,-1-,1H),6.01(m,2H)。向:有机合成通讯联系人2结果与讨论第04期N-异丙基丙烯酰胺的合成研究2.1反应时间对收率的影响在其他条件不变的情况下,我们研究了不同表3浓硫酸的量对收率的影响反应时间对收率的影响,结果见表1。浓硫酸的量/mL10152025收率/%35.643063.563.2表1反应时间对收率的影响时间/mn1530456075从表3可以看出,随着浓硫酸用量的增加收收率/%28744.252.1635636率不断增加,当浓硫酸的量达到20mL时,收率基本不变。所以,浓硫酸的最佳用量为20mL。由表1可见,随着反应时间的延长,收率不断增加,当反应时间超过60min以后,收率不再增参考文献加。所以,最佳反应时间为60min[I] Aiko 0, Midori L, Taeko H, et al. Poly(N-isopropylacrylamide)22反应温度对收率的影响-graft-polypropylene membranes containing adsorbed antibody for cell在其他条件不变的情况下,改变反应温度, separation[J]. Biomaterials20026(1l1287-1292研究不同温度对收率的影响,结果见表2。2]唐青,胡艾希,谭英,等.聚N-异丙基内烯酰胺类温敏凝胶的制备及其对萘普生钠的释放作用门药学进展,2006,30(4k171-174表2反应温度对收率的影响3]任彦荣,霍丹群,侯长军.温敏性聚合物聚N-异丙基丙烯酰胺及温度℃3040506070其应用门材料导报,2004,18(11:54-56.收率/%31854263363.55644]陈小平,李娜陈惠明.聚异丙基丙烯酰胺凝胶及其在生物医学工程中的应用U材料开发与应用,2008,23(2:61-665]邓字巍,易昌风徐相顺.聚(N-异丙基丙烯酰胺)类材料的应用从表2可以看出,温度低时,反应较慢,收率204.12)317-324.较低,而温度过高,会引起副反应的发生,导致收6李述文实用有机化学手册M上海:上海科学出版社,1981率较低,在5060℃时,收率最高。因此,该反应最7]付玲,付建伟,庄银风,等N-异内基内烯酰胺的合成与表征U适宜的温度为50-60℃。广东化工,2007,347:22-242.3浓硫酸的量对收率的影响在其他条件不变的情况下,改变浓硫酸的量,收稿日期:2009.1222研究浓硫酸的量对收率的影响,结果见表3Study on Synthesis of N-isopropylacrylamideBenmei Zhang Zhi(School of Chemical and Environmental Engineering, Wuhan Polytechinic University, Hubei Wuhan 430023, China)Abstract: Objiective: To study the synthetic route of N-isopropylacrylamide. Methods: Nisopropylacrylamide was synthesized using isopropanol, acrylonitrile, strong sulfuric acid and cupricchloride as the starting material. Results: The yield was 63YH中国煤化工 acterized by IRand 1H NMR. Conclusions: The experiment proved the nerCNMH Gan increase theKeyword: N-isopropylacrylamide; synthesis; characteristic