β-苯乙醇合成工艺的研究

第25卷第5期山西大同大学学报(自然科学版) Vol.25.No.52009年10月 Joum nal of Shanxi Datong University(Natural Scienre)0.200β-苯乙醇合成工艺的研究翟红,解海(山西大同大学化学与化工学院,山西大同037009)摘要:以苯和环氧乙烷为原料,在催化剂SnCL的作用下,通过 Friedel-Crafts-反应制得-苯乙醇,采用单因素试验法,通过考察影响收率的主要因素,确定出最佳工艺条件:物料配比为1.0:0.25、催化剂用量为0.3mol、反应时间为40min、反应温度为6-9℃,总收率可达51.6%关键词:B-苯乙醇苯环氧乙烷合成中图分类号:0625.34文献标识码:A文章编号:1674-0874(2009)05-0038-02B-苯乙醇,又名2-苯乙醇,是一种具有温和玫Ftir8400傅立叶变换红外光谱仪(美国PE公司),瑰香味的无色粘稠液体,是一种多功能的精细化R-24B型核磁共振波谱仪(美国瓦里安有限公司)学品,已被广泛地用于配制食品、烟草、肥皂及1.2实验步骤化妆品香精目前T业合成B-苯乙醇主要采取以下将经干燥的苯(15.6g,0.2mol)加入干燥的三种路线:以甲苯为原料,先经氯化生成氯化苄500mL三口烧瓶中,然后加入催化剂 SnCl(8.0g然后和氰化钾反应转变成苯乙腈,再还原为苯乙0.06mol),温度控制在6~9℃,充分搅拌后,将环胺,最后转变为苯乙醇,本法使用了毒性很大的氧乙烷(2.2g0.05mol)慢加入三口烧瓶中,继续氰化物,且反应步骤多、工艺复杂,不适合中小企搅拌约40min.将反应混合液水解,水解后用分液业采用;以苯乙烯为原料,先经催化氧化生成苯环漏斗分出有机相,有机相经水洗后,精馏回收苯,氧乙烷,再经催化氢化生成B-苯乙醇,此法采用冷却,即得粗产品B-苯乙醇,然后把残液在2~2.67催化氧化和催化加氢工艺,对设备要求苛刻,装置a下精馏,分离出100-120℃馏分,即得高纯度投资大,难于在中小企业中实行;以苯为原料环B-苯乙醇,产率为51.6%(文献值45.2%氧乙烷通过 Friedel-Crafts-反应与苯作用得到苯乙合成路线如下:醇,该法虽然副产物多,但是生产工艺简单,设备 CSnQ3要求低,投资少,适合于中小企业.因此提高环氧乙烷法制备-苯乙醇收率有很重要的研究价值 Sna41实验部分1.1实验药品与仪器 HO药品:苯(西安化学试剂厂),环氧乙烷、硫酸(天津市化学试剂一厂),氢氧化钠(西安化学试剂厂),无水氯化钙(三津市科密欧化学试剂开发中1.3产品结构鉴定心),四氯化锡(北京双环化学试剂厂);试剂均为1.3.1折光率分析纯经测定产品的折光率1.5321(文献值1.5320仪器:阿贝折光仪(上海光学仪器厂),PE-1.3.2红外光谱图2400CHN元素分析仪(美国铂金埃尔默公司),I(kbr):在3436.2cm处的吸收为0H的伸收稿日期:2009-07-11基金项目:山西大同大学校青年科学研究基金[20081作者简介:翟红(1981-),女,山西朔州人,硕士,助教,研究方向:化学教学2009年翟红等:B-苯乙醇合成工艺的研究39缩振动,在1500cm和1450cm处的吸收是苯表3反应时间对产品产率的影响环的骨架振动,在1200cm处的吸收为C-0的时间/min2030405060伸缩振动.经验证,B-苯乙醇的红外光谱与标准谱产率/%42.145.651.848.847.6图基本一致,见图1.可见随着反应时间增大,B-苯乙醇产率先升高后降低,当时间为40min时产率最大因为增大反应时间能使环氧乙烷充分与无水SnCl接触,反应比较完全,所以产率高.当时间大于40min时,生成的产物使SnCl4大量溶解,导致其活性降低,产率降低,因此最佳反应时间应为40min2.3反应温度对产率的影响403000001500100500反应温度对产品产率的影响见表4波数/cm图1-苯乙醇的红外光谱图表4反应温度对产品产率的影响温度/℃67891.3.3元素分析产率/%49.350.149.949.8见表1.表1元素分析由表中的数据可得,B苯乙醇产率随反应温度元素符号CH0升高而降低,但幅度不大.因为升高温度发生副反实验值/%78.588.1113.31应机率变大,降低B-苯乙醇产率.虽然反应温度为理论值/%78.698.2013.117℃时产率最高,但产率变化不大,因此为了生产中2结果与讨论便于控制反应温度,取6~9℃2.4物料配比对产率的影响影响产率的直接因素较多,这里主要对反应原为了考察物料配比对产率的影响,在实验中固料配比、催化剂用量、反应时间与反应温度进行了定苯用量为0.2mol、催化剂用量为0.06mol,反应考察温度为69℃,搅拌时间为40min,改变环氧乙烷2.1催化剂用量对产率的影响用量进行实验,结果见表5按照上述实验步骤,其他条件固定不变,仅改变催化剂用量,考察其对产品产率的影响,结果见表5物料配比对产品产率的影响表2.环氧乙烷/mol0.010.030.050.060.07表2催化剂用量对产品产率的影响产率/%33.645.151.549.1476SnCL用量/mo】0.020.040.060.080.10产/%32.042.251.648.646.3可见随着环氧乙烷用量的增大,B-苯乙醇产率呈现先增大后减小的态势,其用量为0.05mol时,产可见,B-苯乙醇产率随催化剂无水SnCl4的增率最大.当环氧乙烷用量小于0.05mol时,催化剂加,先增大后基本保持不变因为随着无水C的SnC4用量较环氧乙烷的大,能保证环氧乙烷与催化增加,环氧乙烷与其接触机率增加,加快了反应;剂有足够大的接触机率,此时副反应发生机率小,另外,SnCl还能降低环氧乙烷聚合机率,反应进行因此增大用量有利于提高产率.当用量大于0.05mol的比较彻底,因而产率高.但是SnCL4的用量超过时,不能保证环氧乙烷与催化剂SnC4的及时接触,0.06mol时,由于它对主反应的催化能力已得到保发生副反应的机率大,不利于提高产率因此物料配证,这时候再添加更多催化剂已不能明显提高产比应选择1.0:0.25为宜率,因此催化剂的用量以0.06mol为宜。因此,确定出最佳条件:物料配比为1.0:22反应时间对产率的影响0.25,催化剂用量为0.3mol,反应温度为6~9℃.反应时间对产品产率的影响见表3.反应时间约40min(下转第42页42山西大同大学学报(自然科学版)2009年2003,107:2493-2498. 14[Thurmann P A, Kenedi P, Schmidt, et al. Influence of the angiotensin antagonist valsar tan left ventricular hypertrophy in patientst with essential hypertensionJ]. Circulation, 1998, 98(9): 2037-2042.5祝善俊,徐成心力衰基础与临床M]北京:人民军医出版社,20016吴学思β受体阻滞剂在心力衰竭的治疗中不可替代的作用]中华老年多器官疾病杂志,2005,4(4):256-258. Clinical Study on the Effect of Valsartan combined with Metoprolol in Aged Chronic Heart Failure ZHANG Xiao-qin, YU Hai-xia (NO.2 hospital of Datong, Datong Shanxi, 037005) Abstract: Objoctive To investigate the therapeutic effect of valsartan combined with metoprolol in gerontic patient with chronic heart failure (CHF). Mothod 132 cases 60-77 (68.5ys) of CHF. grade with NYHA heart function grade were divided into two group: valsartan and metoprolol combination group (n=66), and control group (=66). All patients were followed up for 180days, in- cluding their heart function, LVEF by echocardingraphy LVES, LVED, value in the treatment of chronic heart failure was also in- vestigated. Roults After 180 days. there were significant differences between combination group and control group in heart function grade, LVEF, LVES, LVED(P<0.05 or P<0.01). Conchaion Better clinical results are achieved by valsartan and metoprolol combina- tion therapy in gerontic patients with chronic heart failure, Life quality of patients also improve by the combination therapy. Key words: heart failure; valsartan; metoprolol编辑杨德兵(上接第39页)操作简单,总收率达51.6%,较适合工业化生产该工艺路线简单、原料易得、反应条件温和、参考文献1]孙志强,徐杰-苯乙醇的制备方法[P中国专利:1465557,2004-01-07.[2]梅建凤,陈虹生物转化法生产B-苯乙醇微生物学通报,2005,32(2):114-118[3]吕绍洁,邱发礼.氧化苯乙烯加氢制B-苯乙醇的研究合成化学,2001,9(5):445-448.4]张国安,王占成.B-苯乙醇的合成小应用化工,1987(5):30-32 ]MULDAKHMETOV ZEJNULLA M, SHCHELKUNOV SERGEJ A. Process for prepairing 2-phenylethanolP :1817765,1993-08-23.6]肖淑勇.B-苯乙醇的合成研究(J]精细石油化工,1991(5):17-20.7]多仁.B-苯乙醇的合成[四川化工,19954):55. A Study on the Synthesis of B-Phenylethanol ZHAI Hong, XIE Hai (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Datong University, Datong Shanxi, 037009) Abstract: B-phenylethanol was prepared from benzene and oxirane by the reaction of Friedel-Crafts, in which stannie chloride was catalyst. Single-factor test was used to determine the optimum conditions: the molar ratio is 1.0: 0.25, the account of catalyst is 0.06 mol, the time of reaction is 40 min and the temperature is 6-9 C, the yield can reach 51.6% Key words: B-phenylethanol; benzene; oxirane编辑杨德兵