猕猴桃生物活性物质研究进展

第33卷第3期酿酒Vol 33, No. 32006年5月LIQUOR MAKINGMay,2006文章编号:1002-8110(2006)03-0057-02猕猴桃生物活性物质研究进展朱建华1,田金河2(1韶关学院英东生物工程学院食品工程系,广东韶关512005;2.广东省贸易职业技术学校,广东广州510507)摘要:猕猴桃含有大量生物活性物质,其中主要为亚麻酸、谷胱甘肽、多酚类化合物、萜类化合物及多糖类。本文概述了猕猴桃生物活性物质的化学结构以及猕猴桃的抗氧化性,其中抗氧化作用具体体现在以下三个方面:抑制脂质过氧化作用;清除诸多自由基作用;抑制机体内脂质过氧化作用。关键词:猕猴桃;生物活性物质;抗氧化作用中图分类号:T262,1;Q507;T218文献标识码:B猕猴桃因其果实细嫩多汁,清香鲜美,酸甜宜人,营养极乌苏酸(R13),2a,3,23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(R1)为丰富而成为一种深受消费者喜爱的水果,有水果之王美和2a,3-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(R1s),其中R1是一誉。它的vc含量高达100-420g/100kg,比柑桔、苹果等水果新化合物,结构式如图1图2高几倍甚至几十倍,同时还含大量的糖、蛋白质、氨基酸等多种有机物和人体必需的多种矿物质。据美国 Rutgers大学食品研究中心测试,猕猴桃是各种水果中营养成份最丰富、最全面的水果,猕猴桃含有优良的膳食纤维和丰富的抗氧化物质,能够起到清热降火的作用,可以有效地预防和治疗便秘和痔疮;此外猕猴桃含有抗突变成分谷胱甘肽;富含精氨酸,能有效地改善血液流动,阻止血栓的形成;猕猴桃还含有大量的天然糖醇类物质肌醇,能有效地调节糖代谢,调节细胞内的激素和神经的传导效应,对防止糖尿病和抑郁症有独图128,38-二羟基-23-氧代-12-烯-28-乌苏酸(R1)化学结构特功效。维生素方面猕猴桃含有V、V、Vk等,属营养和膳食纤维丰富的低脂肪食品,对减肥健美、美容有独特的功效。且猕猴桃病虫害少,生产过程受农药污染机会小,这是维护人体健康的最佳保证。本文综述了猕猴桃生物活性物质及其抗氧化研究研究概况。1猕猴桃生物活性物质研究概况1.1猕猴桃棖茎生物活性物质猕猴桃根茎是一种中药材,从根茎中提取的多糖或多糖复合物已经证实有多种生物活性1l。(1)免疫调节活性研究者普遍认为猕猴桃根茎多糖具有免疫作用研究证明,猕图22a,3,23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(R1)和猴桃根茎多糖及多糖复合物对小鼠免疫系统具有调节作用。3-二羟基-12-烯-28-乌苏醱(R1)化学结构(2)抗病毒作用:细胞感染轮状病毒后添加多糖对病毒有抑李典鹏等用溶剂提取和硅胶柱层析分离的方法,从猕制作用而先用此多糖处理的细胞后感染病毒,则不能保护猴桃( Actinidia indochinens)的根都分分离得到6个化合物,细胞免受感染。(3)抗肿瘤作用:研究表桃多糖对小根据其理化性质和波谱分析,分别鉴定为:2a,3a,24-三羟基鼠植瘤EAC,HepA,Heps,P388有较好疗效,并可提高化疗12-烯-28-齐墩果酸(I),2a,3a-二羟基-12-烯-28-区的疔效,减少副反应,同时还观察到其抑瘤作用有关,因此认为其抗癌作用可能主要与免疫调节作用有关。另外三萜化合物也是根茎中存在的抗肿瘤活性物质毛花猕猴桃( Actininidia eriantlut Benth)系猕猴桃科猕猴桃属植物,其根的药理研究表明,确具有抗癌活性。白素平等21从毛花猕猴桃根中分离和鉴定了3个具有乌苏烷骨架的三中国煤化工萜化合物,它们是29,3B-二羟基-23-氧代-12-烯-28-CNMHG收稿日期:2005-12-28作者简介:朱建华(1978-),江西吉安人,硕士,助教,主要从事天然产物领域科研和教学。图3化合1-Ⅲ的化学结构式第三期2006乌苏酸(Ⅱ),2a,3a,1%a-三羟基-12-烯-28-乌苏酸酮、甲醇溶剂提取物方面。经研究表明,猕猴桃果皮提取物Ⅲ),熊果酸(IV),β谷甾醇(V),和β-胡萝卜甙(ⅥI),此有细胞毒活性,其细胞毒活性随溶液的极性增加而减弱,水六种化合物是猕猴根茎中的主要抗肿瘤生物活性物质。化溶性最大的70%甲醇提取物细胞毒活性最低,同一提取物对合物I、Ⅱ、Ⅲ、ⅣV为首次从该植物中获得。其中化合物I、不同靶细胞作用相同。而且细胞毒活性不总是与自由基强Ⅱ为首次从该属植物获得,化合物I、Ⅱ、Ⅲ结构式如图3。度线性相关。所有提取物均使抗坏血酸钠的自由基强度增1.2猕猴桃籽油的活性研究加,同时对超氧阴离子自由基具有清除作用,生物活性随着猕猴桃籽油脂肪酸组成见表14,猕猴桃籽油主要成分溶液的水溶性增大而增强,提示提取物有促进氧化和抗氧化是亚麻酸。气相色谱分析表明猕猴桃籽油富含a-亚麻酸,双向作用。部分提取物还显示有抗HV活性、抗菌活性、抗是一种具有极高应用价值的功能性油脂。杨柏崇5研究了幽门螺杆菌活性等。但具体起作用的活性成分还有待进一超临界萃取一精馏联用技术富集a-亚麻酸的工艺条件,在步研究。精馏柱压力为13Mpa,二氧化碳流量15kg/h。温度梯度分布1.5猕猴桃果实提取物的研究(8为40-55-70-85℃时,a-亚麻酸含量提高到70%。亚麻猕猴桃果实提取物的研究目前较少,主要集中在正已酸参与人体的代谢与生理合成,是人体必需的且具有重要医烷氯仿、正丁醇提取物。目前已证实猕猴桃的此三种提取疗保健作用的不饱和脂肪酸。它能促进胆固醇转化和利用,物均具有明显的抗心肌缺血作用能够降低冠状动脉结扎致抑制血小板的聚集,直接参与细胞膜的化学合成,调节细胞心肌缺血模型大鼠的心肌梗塞范围:增加豚鼠离体心脏冠脉的系列化活动。血流量;降低离体心肌细胞的心率和心肌收缩力,以氯仿提猕猴桃油的脂肪酸组成取部位作用最为明显,提示氯仿部位可能为抗心肌缺血作用含量(%)的主要有效部位。并初步推断其可能的作用机理为:引起心棕榈酸(C16:0)内膜心肌血流再分配,同时减慢心率,降低心肌收缩力,从而硬脂酸(c18:0)降低心肌耗氧量,减少心肌缺血的发生。脂肪酸组成油酸(C18:113.92862猕猴桃及其生物活性物质的抗氧化研究亚油酸(C18:2)l2.11262.1清除自由基和抗氧化作用[9,10,亚麻酸(C18:3)59.78红细胞氧化破坏学说认为,体内代谢不断产生的自由基1.3猕猴桃多酚的活性研究和脂质过氧化作用,造成红细胞膜的损害,包括膜脂丢失、膜猕猴桃的多酚含量是西瓜、苹果、菠萝的3倍,是木瓜、脂双层硬度增加膜渗透脆性和通透性的增加膜蛋白聚集桔子、葡萄和芒果的2倍,超过柚子的30%,处于香蕉之上膜结合酶活性下降,直至红细胞破坏而溶血。过氧化氢在体已有研究证明多酚具有收敛、止血、抗菌等作用。而且,还可外与红细胞反应后,可产生丙二醛(MDA),二者都可以对红以抗氧化,减少脂类过氧化作用,保护细胞膜的双脂层结构细胞发生氧化损伤。用猕猴桃原汁体外抑制H2O2所致小鼠预防癌症、动脉硬化、心肌梗死和脑栓塞等作用。国内外对红细胞溶血作用以及体外抑制小鼠红细胞脂质过氧化作用于猕猴桃多酚的研究较少。国外报道过关于猕猴桃多酚预同时用维生素C作为实脸对照结果发现猕猴桃原汁和veo防大脑梗塞的研究。在研究中发现猕猴桃中的酚酸类大多都有明显的抗H2O2所致溶血作用,猕猴桃原汁作用尤为显为羟基肉桂酸类化合物6,如没食子酸、酒石酸、绿原酸以及著;而且,猕猴桃原汁可以抑制红细胞脂质过氧化,MDA产量咖啡醇基酒石酸(咖酒酸,uans- caftaric acid,咖啡酸与酒石明显减少,而维生素C却无此作用。而且在该项实验中,所酸的酯化物)和香豆醇基酒石酸(香咖酸, trans- t加的猕猴桃原汁中Ve的含量比ve对照组中所加的ve量低acid,香豆酸与酒石酸的酯化物)等,其中后二种是最主要的近20倍,但猕猴桃原汁组红细胞溶血率比vc组低,MDA的酚酸类化合物,其化学结构如图4所示。产量明显降低,而Vc组则无此作用,其MDA产量和溶血组相等。说明猕猴桃原汁的抗氧化作用决非仅仅是ve,而是个相互协同的抗氧化体系在发挥作用。2.2降脂作用猕猴桃汁中v含量丰富,实验证明猕猴桃所含抗坏血酸被人体利用的情况与晶体抗坏血酸相同,抗坏血酸及其代谢生成物抗坏血酸酯有降低血和肝中脂质的作用。临床报道猕猴桃果汁能降低胆固醇、甘油三酸和β脂蛋白,能降低血脂和使血红蛋白上升,用于防治高脂蛋白血症、动脉粥样硬化、心血管疾病等。低密度脂蛋白是所有脂蛋白中首要的致动脉粥样硬化性脂蛋白,已证明粥样硬化斑块中的胆固1.R1=R2=H,没食子酸醇来自循环中的低密度脂蛋白。正常的极低密度脂蛋白不2R1=Glu,R2=H没食子酸4-葡糖苷具有硬化的作用但在高脂血症的病人的低密度3R1=H,R2=Clu,没食子酸3-葡糖苷脂蛋中国煤化工洋硬化的作用。而高密4.R= OH, Irans- caft aric acid度脂CNMHG要化性的脂蛋白。何素5.R= H, trans-coutatric acid琴等佥的观察初步结果表明14猕猴桃果皮提取物的生物活性/的化学结构图4猕猴桃中的酚酸类化合物猕猴桃果汁的确具有降低血脂的良好作用,升高高密度脂蛋白胆固醇含量,对高脂蛋白血症、动脉粥样硬化、心血管疾病猕猴桃果皮的研究尚不是很深入,主要集中在己烷、丙的防治有重要价值。数据第三期朱建华,等:猕猴桃生物活性物质研究进展20062.3抗辐射效应养成分含量亦有所差异。研究发现猕猴桃汁可以改善射线照射引起的骨髓有核胞数量减少,微核形成DNA合成总量下降的情况,使有核[參考文献细胞数量增多,DNA合成增加,染色体畸变率降低。近年来[1]侯芳玉,孙延波等长白山软枣及猕猴桃茎多糖免疫药理作用的些研究发现,猕猴桃汁对体外N-亚硝基化合物合成的阻研究[J中国中药杂志,1995,20(1):42-44.断作用优于同等浓度的维生素C溶液,因此,推测猕猴桃中2】素平,黄初升陈希慧毛花猕猴桃三萜化学成分的研究[天除维生素C外,可能还存在其他活性物质,维生素C并不是然产物研究与开发,1997,9(1):15-18.唯一发挥生物活性的有效成分。[3]李典鹏,韦金育,陈月圆等,中越猕猴桃根化学成分研究[刀],广西2.4抗突变效应植物,2004,24(2):152-154.猕猴桃汁能明显抑制环磷酰胺(CP)引起的大鼠外周血[4]刘元法,曾益坤,王兴国,猴桃籽油的超临界萃取及其成分分析[J,粮油食品科技,2005,13(1):35-36.双核淋巴细胞微核细胞率的升高说明猕猴桃果汁具有抗致[5]杨柏祟超临界CO2萃取猕猴桃籽油的研究C]西北农林科技大突变作用究中同时发现,猕猴桃果汁能诱导机体总谷学硕士论文[C].2003.1胱甘肽硫转移酶(GST)及尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶6] Masatoshi Yamazaki. Study on kiwifruit' s preventive effects on arterial( UDPGT)活性增强,且与双核淋巴细胞微核细胞率呈明显负sclerosis. Research Report, Zespri Information Center, 2000相关,这与其他天然植物性食品抗致突变作用机理的研究[7] Motohashi N, Shirataki Y, Kawase M et al., Biological activity of果类似(15。而且在致突变及抗突变同步试验中证实了猕kiwifruit peel extracts. Phytochemistry Res 2001, 15(4): 337-43猴桃果汁对丝裂霉素C引起的致突变作用有拮抗效应,是一[8]祝晨刘中秋刘良,革叶猕猴桃果实不同提取部位抗心肌种较为有效的抗突变剂,并且具有广谐性l6。缺血作用的比较研究[]中药药理与临床,200117(1):19-2102.5抗癌防癌作用[9]林延鹅,杨娟,刘新民等.SOD猕猴桃果汁对体液免疫、血清与红铬是一种明确的致癌源,六价铬(C+)在细胞内还原为细胞丙二醛水平的影响[J]中国微生态学杂志,2000.12(3):166三价铬(C2)的过程中产生的中间产物对铬所致的细胞毒[o杨冬梅,杨娟,林延麟,S0D猕猴桃果汁对键康妇女血清红细胞性的拮抗作用明显优于维生素C及谷胱甘肽,CF·、Cr+产丙二醛含量的影响[J]中国煤炭工业医学杂志,002,5(3):215终末产物Cr3以及活性氧、羟自由基等,是其引起细胞毒效应及癌变的关键。[1何素琴,曹兴亚猕猴桃果汁降血脂作用的动物试脸[J].川北医猕猴桃果汁能促进细胞外C·还原为Cr3·,使其不易进学院学报,199.14(3):20-21.人细胞,通过降低细胞内总Cr含量而起到拮抗细胞毒性及12] Masashi T, Keiko h et al, Characterization of two novel polysaccharide遗传毒性的作用,而且该效应明显优于维生素C和谷胱甘having immunological activities from the root of Panax ginseng[ J],Biol肽18。另外,在用哺乳动物细胞体外培养试验中,发现猕猴桃汁可抑制黑素瘤和皮肤癌的发生。叶黄素,是猕猴桃中发13] Xu houen,hmld, Zhou Zongcan,tal. Recent advance of现的一种重要的植化成分,与防治前列腺癌和肺癌有关。猕chemistry and molecular biology in cancer research: Beijing: Science猴桃是少有的成熟时含有叶绿素的水果之一,许多研究指出Press and Springer-Verlag, 1993: 231-234[14]Brady叶绿素的衍生物是肝癌诱放变的抑制剂。DC, Ishizaki H, et al. EHect of diallyl sulfide an rat liver2.6猕猴桃的其他功效microsomal nitrosamine metabolism and other monooxygenase activities治疗糖尿病:猕猴桃中的肌醇作为天然糖醇类物质,对151 Spains VL, Mott AW,Bmyc,sa, Effect of allyl methyltrisulfide调节糖代谢有正效应,肌醇的补充可改善神经的传导速度。on glutathione-S- transferase activity and BP-induced neoplasia in杭抑郁症:猕猴桃果实含有肌醇,肌醇是细胞内第二信使系he mouse[ J]. Nutr Cancer, 1996,8: 211-215.统的一种前体,治疗抑郁症有效。防治疗眼病(白内障):猕[16]赵泽贞魏丽珍4种水果的致突变及抗突变同步试验[J]肿瘤猴桃富含植物化学成分叶黄素。抗疲劳作用:猕猴桃中含有防治研究,2001,28(6):463-4645-M色胺(血管收缩剂),5-色胺只对人体有镇静作用。因[17] Charlotte W, Panel discuss; Mechanisms and health effects of此,猕猴桃还可以消除紧张疲劳chromium: Environ, Health Percnet 1991, 92 87-89,综上所述,猕猴桃生物活性作用广与其丰富的生18贾光,马宁,王耐芬等,3种抗氧化剂对C所致细胞生物物活性成分密切相关,然而,不同种类、不同部分猕猴桃其营学效应的影响[]]北京医科大学学报,1999.30(5):435-438Recent Advances in Bioactive Components in kiwifruitZHU Jian-hua; TIAN Jin -het(1. Food department, Ying Dong Biology Engineering Institute of Shao Guan University, ShaoGuan 512005,Guangdong,China2. Guangdong Trade Voactional School, Guang中国煤化工ABSTRACT: Kiwifruit contain a lot of bioactive components, which mainly arCNMHGand amylose. Thispaper shows a survey on the chemical structures and the antioxidative activitiesntioxiditive activitiesare reflected in three aspects: inhibiting effect on lipid peroxidation, scavenging effect against many free radicals, and inhibiting effect on lipidperoxidationKEYWORDS: kiwifruit; bioactive components: antioxidit