对“乙醇为极性较小的溶剂”的认识

问题讨论教学参考对“乙醇为极性较小的溶剂”的认识李大勤成都市新都一中,四川省成都市610500)摘要:结构决定性质是化学永恒不变的真理,对比分析是科学研究的常用方法。本文通过探究键的极性方向、键的极性的合向量去判断分子极性的大小,经对比得出乙醇的极性比水和甲醇小,从而寻找到了一条研究分子极性大小的新途径关键词:化学键的极性方向;向量法;乙醇极性文章编号:1005-66292012)10-0077-01中图分类号:G633.8文献标识码:B在人教版普通高中课程标准实验教科书《化学选键的极性方向,可用C-H键电子云的特殊形状加以解修3》的教学过程中学生对乙醇为什么是弱极性溶剂释国:由于C-H键中H核是裸核,体积又特别小,当H显得非常迷茫,为了能形象、浅显地给学生解惑,同时的ls原子轨道和C原子的sp3杂化轨道形成分子轨道帮助他们更好地理解同种物质在水和乙醇中溶解性的时,H核实际上钻在电子云内部,使C-H键中H的核差异,笔者按照以下思路进行分析:外电子云密度较大,C-H键的极性方向由C指向H。综分子是否有极性,可根据分子中化学键极性的合上所述:CHOH和CH3CHOH分子中各键的极性方向向量进行判断;分子的极性大小取决于分子中化学键如图2所示极性的合向量大小。需要注意的是:判断分子是否有极e ceia性及极性大小时,必须考虑中心原子孤电子对的影响。由于孤电子对未被共用,电子云密度大,因此极性的方向始终是由中心原子指向它。对键合电子对,极性方向图2cHOH和 CH CH OH分子中各键的极性方向由电负性小的原子指向电负性大的原子,比如水分子中从H2O、CH3OH、CH3CH2OH分子中键的极性方向各键的极性方向如图1所示的图示可知:甲醇由于-CH3中3个C-H键极性的合向量方向和C-O键极性的方向相反,-CH3会“抵消部分C-O键的极性,加之C-0键的极性本身就比H-0键弱,因此甲醇分子的极性比水分子弱。乙醇和甲醇相图1水分子中各键的极性方向比,甲基中3个C-H键极性的合向量在C-C键的延长但烃基比较特殊,依据C的电负性为2.5、H的线上,尽管从局部看,该合向量与其中一个C-H键的电负性为21,C-H键的极性方向应该由H指向C,事极性的向量大小相等,但由于乙醇中甲基上的H原子实上,C-H键的极性的方向却是由C指向H。为什么远离亚甲基上C原子,导致乙基中正负电荷中心的距离呢?早在上世纪40年代初,有人就发现烷烃基中C-H大于甲基,整个乙基极性的合向量比甲基的大,“抵消键的极性方向是由C指向H,在此之后的30年内,先C-O键的极性更多,整个分子的极性变弱,因此乙醇的后有八家实验室证明了上述结论,H的电负性标度为极性比甲醇弱。21,而-CH3是23,故有微弱的吸电性。可以通过下正是因为HQO、CH3OH、CH3CHOH的极性越来越面简单而且直观的实例来说明碳氢键的极性方向。已弱,才导致氯化钠在水中通常形成溶液,而在乙醇中知C原子的第一电离能为260eV,H原子的第一电通常形成胶体,卤素的单质难溶于水却易溶于乙醇离能为13.598eV,C原子的第一电子亲和能(气态基态原子获得一个电子变为-1价气态阴离子时所放出参考文献:中国煤化工的能量)1.27eV,H原子的第一电子亲和能为075eV1刑其毅,徐CNMHGIM北京:高等C-H→C+H;△H=1.260-0.75=+10.51eV,C-H→C+教育出版社,198:H;ΔH=13.598-1.27=+1233eV。从上可知:C-H断裂2]曾广植再论“供电基与吸电基”的变动问题门.有杌化学,1981,5(5):382~385成C+H比断裂成C+H容易,即C-H键的极性方3]杨琍苹,周伟良,烷基电子效应问题U]教材通,1987,3(6)万月!指向H更合理。为了使学生能更好地理解CH39-42化学教学2012年第10期