逆向合成法在有机合成中的应用

2007年9月三门峡职业技术学院学报Sep. ,2007第6卷第3期Jourmal of Sanmenxia PolytechnicVol6.No.3一===;=科学与技术逆向合成法在有机合成中的应用帅行明，秦明利(漯河职业技术学院,河南漯河462002)摘要:逆向合咸法对人们进行有机物的分析、设计及合成具有简便、有效的指导作用,通过实例分析把它的思維方法和本质内容展现出来,有利于帮助学习者确立进行有机合成设计的正确思想,为开展创造性的工作奠定扎实的理论基础。关键词:目标化合物;逆向合成;切断;前体中图分类号:O62文献标识码:A文章 编号:1671-9123(2007 )03-0101-02收稿日期:2007-02-18作者简介:帅行明(1969-),男,河南信阳人，漯河职业技术学院讲师。0前言路线。这个目标分子有两个甲基要引入,环已基不有机合成是有机化学的重要组成部分。通常在需切断,所以有两种切断方法:有机合成中,设计合成路线的方法有两种:一是从+ CHMg!原料出发,选择适当的反应逐步转变下去直到合成目标化合物。但这种方法对合成结构较复杂的化合-MgBr. CH.CHO物往往由于合成路线太长，反应步骤较多, -下感到不知从何着手。另一种方法就是逆向合成法,简路线(a)称逆合成法(retrosynthesis),又叫反向合成。逆向合成法就是从需要的合成目标分子出发，oo+ CH2COCH)按一定的逻辑推理原则，推出目标分子的前体路线(b)(precursers),再逆向推出前体的前体, 继续逆向推两条路线相比路线(b)较路线向短，且按(b)切断生理下去直到推导出简单的起始原料,其合成过程刚成的前体结构较间)的更为简单,因此路线(b)更优越。好与这一逆向推理过程相反,故称逆向合成法。在2应有合理的切断依据，即“能合逆向合成法中，往往需要把目标分子的某些键“切才分”断”(disconnect),意思是在合成过程中可以在这一切.COOCH3断部位生成新键。所切断的分子碎片可以想象为不同的合成前体,继续通过切断前体成更小的碎片,直如设计合成Ph>COOCH3的合理路线,"到和起始原料相对应的碎片。其切断的路径有两种:怎样才能比较顺利地完成这一逆向推导合成y COOCH,是soocm,过程呢?其关键在于键的切断,如果切断的键是正Ph> < COOCH,ph> < cooCHy确的切断,其合成过程可以顺利进行，否则达不到路径(.)目的。这就要在切断键的过程中掌握切断规律,做路径(a)到有章而行。gcoocn,中国煤化工21+切断一般要遵循下列5个原则，现结合实例逐一说明。[HCNMHGCOoCH;1合成步骤尽可能少路径(b)OH如设计二甲基环已基甲醇的合成如果按照路线(a)切断得到的是-一个难合成的101逆向合成法在有机合成中的应用中间体,无法继续切断，问题得不到简化。若按照反应。路线 0+ :cn- Pls (叶立德反应类型)内低路线短、操作简便、中间体和产物易于纯化、而4.2碳碳单键附近没有官能团且产率高的合成路线,不仅仅取决于其掌握化学知RL CH)CHr R2__ = RL CH& + cH5R2识的宽度和深度,也取决于其准确分析问题的能选择适当的有机金属化合物与卤代烃或磺酸力、逻辑思维能力、逆向思维能力.灵活运用和组合酯反应。反应的能力。总之，它要求每-一个学习者既要在学4.3碳碳单键上有含氧官能团习和实践中不断深人地探询规律及总结经验,又要RI-CH2子CHzOH-一 R'- -CH2+ +CH50十H善于思维,把理论和经验转化为实践并指导实践。选择适当的有机金属化合物与羰基化合物反参考文献:[1]刘清福邢台学院学报[].中国邢台,2004(2).应。[2]伍越襄,李伟沈晓明.有机化学[M].北京.中国科学技术出4.4碳碳单键在烯键的β位版社,2002.H2C- -CH- _CHzfR- -+ H2C-CH-CHt +R[3]胡宏编.有机化学[M].北京高等教育出版社,2001.选择含烯丙基的亲电试剂与有机金属化合物[4]邢其毅其础有机化学IM]北京高签教育出版社，2002中国煤化工TYHCNMH(责任编辑李少斌)102